(3S,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: DRQKFYCHVHTKQO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,4R)-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Figeys,H.P.; Gelbcke,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1974, vol. 83, p. 381 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroperoxy-5-hexen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 Angstroem MS 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-Hex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶催化的外消旋氢过氧均烯丙基醇的对映体选择性还原：一种新型的酶法制备光学活性，不饱和二醇和氢过氧醇。

  摘要：

  辣根过氧化物酶催化的不对称还原动力学拆分手性非对映体氢过氧均丙醇1，提供光学活性（R，R）或（R，S）烯丙基二醇2和（S，S）或（S，R）氢过氧均丙醇高对映体过量（高达99％）中为1。

  DOI：

  10.1021/jo980028h

文献信息

• [(E)-.gamma.-(1,3,2-Dioxaborinanyl)allyl]diisopinocampheylborane, an Exceptional Reagent for the Stereo- and Enantioselective Synthesis of anti- 1-Alkene-3,4-diols via a Masked .alpha.-Hydroxyallylboration
  作者：Herbert C. Brown、Gowriswari Narla

  DOI：10.1021/jo00120a005

  日期：1995.7
• Horseradish peroxidase (HRP)-catalysed enantioselective reduction of racemic hydroperoxy homoallylic alcohols: a novel enzymatic method for the preparation of optically active, unsaturated diols and hydroperoxy alcohols
  作者：Waldemar Adam、Ute Hoch、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1039/cc9960002701

  日期：——

  The kinetic resolution of chiral diastereoisomeric hydroperoxy homoallylic alcohols by horseradish peroxidase (HRP)-catalysed asymmetric reduction affords the optically active (R,R) or (R,S) allylic diols and (S,S) or (S,R) hydroperoxy homoallylic alcohols in high enantiomeric excess (up to 99%).
• Figeys,H.P.; Gelbcke,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1974, vol. 83, p. 381 - 392
  作者：Figeys,H.P.、Gelbcke,M.

  DOI：——

  日期：——
• Horseradish Peroxidase-Catalyzed Enantioselective Reduction of Racemic Hydroperoxy Homoallylic Alcohols:  A Novel Enzymatic Method for the Preparation of Optically Active, Unsaturated Diols and Hydroperoxy Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Ute Hoch、Marion N. Korb、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jo980028h

  日期：1998.9.1

  The kinetic resolution of chiral diastereomeric hydroperoxy homoallylic alcohols 1 by horseradish peroxidase-catalyzed asymmetric reduction affords the optically active (R,R) or (R,S) allylic diols 2 and (S,S) or (S,R) hydroperoxy homoallylic alcohols 1 in high enantiomeric excess (up to 99%).

  辣根过氧化物酶催化的不对称还原动力学拆分手性非对映体氢过氧均丙醇1，提供光学活性（R，R）或（R，S）烯丙基二醇2和（S，S）或（S，R）氢过氧均丙醇高对映体过量（高达99％）中为1。