Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine allyl ester | 136497-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(3,4,6-Ac3-2-AcHNGal)-All；prop-2-enyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 136497-88-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₁₃
• 分子量: 696.708
• InChiKey: YTCUCOCEPZSGDT-KJVBWLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  利用板凳稳定且容易获得的三氟甲磺酸镍（II）来获得1,2-顺-2-氨基糖苷。

  摘要：

  据报道，亚化学计量量的可商购获得的三氟甲磺酸镍（II）作为试剂控制的糖基化反应中的活化剂，用于立体选择性地构建含有1,2-顺式-2-氨基糖苷键的生物学相关靶标。与采用我们以前内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2的系统相比，这种简单易用的方法通过使用现成的Ni（OTf）2进行催化活化，具有温和，操作简单且安全的特点。我们预计，实验台稳定且价格便宜的Ni（OTf）2，再加上很少甚至没有额外的实验室培训来建立糖基化反应，并且不需要专门的设备，应该使这种方法可以为非碳水化合物专家所采用。该报告进一步强调了Ni（OTf）2制备几种生物活性基序的功效，例如血液A型V型和VI型抗原，硫酸肝素二糖重复单元，氨氧基糖苷和α-GalNAc-Serine偶联物，利用内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2催化剂可实现高收率和alpha选择性。新开发的协议消除了对Ni（4-F-PhCN）4（O

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 molecular sieve 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  对于固相糖肽合成中的Fmoc裂解，哌啶比吗啉更可取，例如与HIV gp120和粘蛋白有关的糖肽的制备就是例证

  摘要：

  在Tn的抗原[将Fmoc-丝氨酸/苏氨酸（AC的被保护的衍生物3 GalNAcα）-OH，化合物5和8 ]已经制备通过将Fmoc-丝氨酸/苏氨酸- O-烯丙基糖基化与3,4,6-三- ø -乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基氯（2），然后将叠氮基转化为乙酰胺并脱脱甲酰。导数5和8用于固相合成与HIV gp120和粘蛋白有关的糖肽。在这些合成中，发现哌啶可有效去除Fmoc，而吗啉的脱保护作用缓慢且在某些步骤中不完全。与先前的关注相反，当哌啶用于Fmoc脱保护时，没有遇到糖肽立体中心的β-消除和差向异构化。然而，发现对于糖肽而言，其侧链脱保护并从固相切割。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00369-9

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Fluorescein-Labelled GalNAcα1-O-Ser/Thr (Tn) Glycopeptides as Immunological Probes
  作者：Margaret Brimble、Dong Lee、Paul Harris、Renata Kowalczyk、P. Dunbar

  DOI：10.1055/s-0029-1218635

  日期：2010.3

  Fluorescently labelled glycopeptides containing GalNAc alpha 1-O-Ser/Thr residues provide valuable immunological probes for the development of cancer vaccines. The microwave-assisted automated Fmoc solid-phase synthesis of a series of 5(6)-carboxyfluorescein-labelled GalNAc alpha 1-O-Ser/Thr peptides is described. Lys(Dde)-Gly-Wang polystyrene resin was elongated using Fmoc SPPS with incorporation of several GalNAc alpha 1-O-Ser/Thr residues. Deprotection of the Lys(Dde) then allowed attachment of the 5(6)-carboxyfluorescein label. The synthetic methodology described is flexible and suitably robust enabling the incorporation of three contiguous GalNAc alpha 1-O-Ser residues into the peptide chain.