2-trimethylsilylethyl N-[4-[3-[3-[[2-(butanoylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate | 618902-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[4-[3-[3-[[2-(butanoylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 618902-62-8
• 化学式: C₄₆H₆₉N₇O₁₃S₂Si
• 分子量: 1020.31
• InChiKey: OAVYCWULZFPUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[4-[3-[3-[[2-(butanoylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-phylanthotoxin-433 tris(trifluoroacetic acid) salt
  参考文献：
  名称：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化中磷烷试剂的选择：伯醇和仲醇在制备用于合成 Philanthotoxins 的不对称四胺结构单元的分子内选择性

  摘要：

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300186
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 在 双五亚甲基尿素 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[4-[3-[3-[[2-(butanoylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化中磷烷试剂的选择：伯醇和仲醇在制备用于合成 Philanthotoxins 的不对称四胺结构单元的分子内选择性

  摘要：

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300186