N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N'-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine | 618902-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N'-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine
• 英文别名: N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N¹-[(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine；2-trimethylsilylethyl N-[4-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 618902-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₆SSi
• 分子量: 417.558
• InChiKey: CGRJJZXUCDTCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N'-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine 在 双五亚甲基尿素 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[4-[4-aminobutyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butan-2-yl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化中磷烷试剂的选择：伯醇和仲醇在制备用于合成 Philanthotoxins 的不对称四胺结构单元的分子内选择性

  摘要：

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300186
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-N'-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  重访固相胺合成中的福山-光延烷基化：仲醇的N-烷基化和姜黄毒素的合成

  摘要：

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.027

文献信息

• Diols as Building Blocks in Solid-Phase Synthesis of Polyamine Toxins by Fukuyama-Mitsunobu Alkylation
  作者：Henrik Franzyk、Christian A. Olsen、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1055/s-2004-815426

  日期：——

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) is a polyamine wasp toxin that antagonizes certain ionotropic receptors. In the present work three analogues of PhTX-433 were synthesized in good overall yields (27-31%) employing a Fukuyama-Mitsunobu strategy on solid phase. Primary diols were used as building blocks in solid-phase synthesis of polyamines for the first time. Furthermore, experiments with sterically congested alcohols indicated that incorporation of such structures by the solid-phase Fukuyama-Mitsunobu approach is not possible.

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种多胺黄蜂毒素，可拮抗某些离子受体。本研究采用 Fukuyama-Mitsunobu 固相合成策略合成了三种 PhTX-433 类似物，总产率良好（27-31%）。在多胺的固相合成中首次使用了伯羟基二醇作为构建基块。此外，对立体拥塞的醇进行的实验表明，固相福山三信法不可能掺入此类结构。