1-Bromo-1-chloro-3,3-dimethyloct-5-yn-2-one | 143328-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-1-chloro-3,3-dimethyloct-5-yn-2-one
• CAS: 143328-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₄BrClO
• 分子量: 265.578
• InChiKey: NVXOPGNERDBKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1-chloro-3,3-dimethyloct-5-yn-2-one 在 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 {2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-((Z)-2-Chloro-4,4-dimethyl-3-oxo-non-1-en-6-ynyl)-2-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethoxy}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m
• 作为产物：
  描述：

  (Bromochloromethyl)lithium 、 methyl 2,2-dimethylhept-4-ynoate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-Bromo-1-chloro-3,3-dimethyloct-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m

文献信息

• Cis-Bicyclo[4.3.0]non-2-ene derivatives
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0431571A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  A cis-bicyclo[4.3.0]non-2-ene derivative of the formula: wherein R is a hydrogen atom, or a protecting group for a hydroxyl group, R¹ is a hydrogen atom, a         C₁-C₁₂ straight or branched chain alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a         C₆-C₁₂ aralkyl group containing a condensed aromatic ring or an aromatic hetero ring, or 1 equivalent of a cation, A is         -CH=CH-         CH₂-, or         -CH₂-CH₂-O-, R² is a         C₃-C₁₀ straight or branched chain alkyl group, a         C₁-C₃ alkyl group substituted by an aryloxy group which may be substituted, a         C₃-C₁₂ straight or branched chain alkenyl group, a         C₃-C₈ straight or branched chain alkynyl group, or a         C₁-C₃ alkyl group substituted by a phenyl or phenoxy group which may be substituted, by a         C₁-C₆ alkoxy group or by a         C₅-C₈ cycloalkyl group, R³ is a hydrogen atom, a methyl group, or a vinyl group, and X is a halogen atom.

  式中的顺式-双环[4.3.0]壬-2-烯衍生物： 其中 R 是氢原子，或羟基的保护基团，R¹ 是氢原子，或羟基的保护基团，R² 是氢原子，或羟基的保护基团。 C₁-C₁₂ 直链或支链烷基，取代或未取代的苯基 C₆-C₁₂ 直链或支链烷基 含有缩合芳香环或芳香杂环的芳烷基，或 1 个阳离子当量，A 是 -CH=CH- CH₂-、 或 -CH₂-CH₂-O-、 R² 是一个 C₃-C₁₀ 直链或支链烷基、一个 C₁-C₃ 被可被取代的芳氧基取代的 C₁-C₃ 烷基 C₃-C₁₂烷基 C₃-C₁₂ 直链或支链烯基 C₃-C₁₂ 直链或支链烯基 直链或支链炔基，或 C₁-C₃ 直链或支链炔基，或 被苯基或苯氧基团取代的烷基，该苯基或苯氧基团可被 C₁-C₆ 烷氧基或 C₅-C₈ 烷氧基或 环烷基，R³ 是氢原子、甲基或乙烯基，X 是卤素原子。
• US5117037A
  申请人：——

  公开号：US5117037A

  公开（公告）日：1992-05-26
• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。