benzyl 2-[(1-benzyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 88084-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(1-benzyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-proline L-3-hydroxy-1-phenylpropylamide；Z-Pro-Phe-OH；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 88084-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: DIDVKDDTAKTRKZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(1-benzyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到(2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  尝试使用“Azirine/Oxazolone 方法”合成 Peptaibol Antiamoebin

  摘要：

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200386
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.1h， 以95%的产率得到benzyl 2-[(1-benzyl-2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尝试使用“Azirine/Oxazolone 方法”合成 Peptaibol Antiamoebin

  摘要：

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200386

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Chiral Azolinium Salts, Precursors to N-Heterocyclic Carbenes, Derived from l-Proline
  作者：Giang Vo-Thanh、Amélia Thomasset、Lucie Bouchardy、Chloée Bournaud、Régis Guillot、Martial Toffano

  DOI：10.1055/s-0033-1340215

  日期：——

  seven chiral azolinium and five functionalized chiral azolinium salts, precursors to N-heterocyclic carbenes, derived from l-proline has been developed. Moderate to good overall yields were obtained. Some NHC dimers and thiones were isolated. X-ray crystal structure determinations of two [Rh-NHC] complexes were also reported. A short and flexible procedure for the preparation of seven chiral azolinium

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。
• Novel Small Organic Molecules for a Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction
  作者：Zhuo Tang、Fan Jiang、Luo-Ting Yu、Xin Cui、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja034528q

  日期：2003.5.1

  l-proline amide moiety and a terminal hydroxyl for catalyzing direct asymmetric aldol reactions of aldehydes in neat acetone are designed and prepared. Catalyst 3d, prepared from l-proline and (1S,2S)-diphenyl-2-aminoethanol, exhibits high enantioselectivities of up to 93% ee for aromatic aldehydes and up to >99% ee for aliphatic aldehydes. A theoretical study of transition structures demonstrates the important

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。
• Tri- and tetrapeptide analogs of kinins as potential renal vasodilators
  作者：Francis R. Pfeiffer、Pamela A. Chambers、Eileen E. Hilbert、Paul W. Woodward、Dennis M. Ackerman

  DOI：10.1021/jm00369a017

  日期：1984.3

  Tri- and tetrapeptide analogues were synthesized and evaluated as renal vasodilators. These peptides were prepared by standard coupling reactions, which also provided good yields with hindered alpha-methyl amino acid derivatives. Preliminary evidence of renal vasodilator activity was determined in anesthetized dogs by measuring the effects on renal blood flow and calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained, in their basic structure, the L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanyl-L-arginine and L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanylglycyl-L-proline arrays. Substitution on the N-terminal proline with 4-phenylbutyryl and 4-(4-hydroxyphenyl)butyryl side chains produced enhanced renal vasodilator activity and, in certain cases, selectivity for the renal vasculature.
• Inhibition of α-chymotrypsin with thiol-bearing substrate analogues in the presence of zinc ion
  作者：Min Su Han、Dong Ju Oh、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.058

  日期：2004.2

  We have demonstrated that thiol-bearing analogues of alpha-chymotrysin (alpha-CT) substrates such as (S)-(1-benzyl-2-thiolethyl)-carbamic acid, benzyl ester (3) inhibits (alpha-CT, a prototypical serine protease, in the presence of Zn(II) ion. They constitute a novel class of small molecule inhibitors for alpha-CT believed to inhibit the enzyme by forming a ternary complex consisting of alpha-CT, Zn(II) ion, and the inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.