diethyl 3-iodo-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 190263-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 3-iodo-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-iodo-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 190263-21-9
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₄
• 分子量: 338.102
• InChiKey: DFKMPVJAHWHZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-iodo-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 ethyl 5-carbamoyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(oxan-2-yl)pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-5(3)-carbamoyl-3(5)-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrazoles. Application of Palladium Catalyzed Glycal Coupling Methodology to the Synthesis of Pyrazofurin Analogs

  摘要：

  Analogs of the C-nucleoside pyrazofurin were prepared in 7-9 steps using a key Pd(0)-catalyzed coupling reaction between protected iodopyrazoles 6a and 6b and glycal 8 to form the glycosyl bond. Conditions for this reaction were improved from those previously described for related reactions in order to maximize product yields and eliminate the need for triphenylarsine.

  DOI：

  10.1080/07328319708001352
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-3,4-二羧酸二乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41.3%的产率得到diethyl 3-iodo-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。

  公开号：

  US09273058B2

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED PYRAZOLO-PIPERAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133428A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物抑制蛋白激酶活性，因此具有作为抗癌剂的用途。
• SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3068785B1

  公开（公告）日：2019-06-26
• US9273058B2
  申请人：——

  公开号：US9273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• US9598423B2
  申请人：——

  公开号：US9598423B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• [EN] SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015073767A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides compounds of Formula (I): [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.