(3Z)-cembrene A | 31570-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z)-cembrene A
• 英文别名: (E,E,E)-1-isopropenyl-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-triene；(R)-cembrene A；1,5,9-trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-triene；(E,Z,E)-neocembrene；(E,E,Z)-neocembrene；(-)-neocembrene (cembrene-A)
• CAS: 31570-39-5；38748-84-4；57918-06-6；71213-92-8；72690-72-3；72690-73-4；72691-72-6；73246-00-1；105662-19-9；139492-81-2
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VWSPQDDPRITBAM-BOWIQBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.8 150-152°
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10Z)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienone 在 吡啶 、 (+)-Darvon-LiAlH₄ 、 lithium 、 乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3Z)-cembrene A
  参考文献：
  名称：

  制备对映体纯 1-羟基-新膜，以确定 Cembrenoids 未解决的绝对构型

  摘要：

  通过用相应的 (+)- 和 (-)-Darvon-LiAlH4 复合物还原 dl-酮，然后借助 d- 和 l- 的酯化进行纯化，以对映体纯形式制备顺式和反式 1-羟基-neocembrenes分别为薄荷氧基乙酰氯和 (-)-莰酰氯。天然存在的 (+)-mayol 和 (+)-cembrenene 的绝对构型通过与对映体纯化合物的相关性确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1121

文献信息

• PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-HYDROXY-NEOCEMBRENES TO DETERMINE THE UNSOLVED ABSOLUTE CONFIGURATION OF CEMBRENOIDS
  作者：Mario Aoki、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato、Kuninobu Kabuto、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1983.1121

  日期：1983.7.5

  prepared in an enantiomerically pure form by reduction of dl-ketone with respective (+)- and (−)-Darvon-LiAlH4 complex followed by purification with the aids of esterification with d- and l-menthoxyacetyl chlorides and (−)-camphanic acid chloride, respectively. Absolute configuration of naturally occurring (+)-mayol and (+)-cembrenene was determined by correlation with enantiomerically pure compounds

  通过用相应的 (+)- 和 (-)-Darvon-LiAlH4 复合物还原 dl-酮，然后借助 d- 和 l- 的酯化进行纯化，以对映体纯形式制备顺式和反式 1-羟基-neocembrenes分别为薄荷氧基乙酰氯和 (-)-莰酰氯。天然存在的 (+)-mayol 和 (+)-cembrenene 的绝对构型通过与对映体纯化合物的相关性确定。