1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1‑one | 93878-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1‑one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2',4',3-trimethoxy-chalkon；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 93878-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: OYMZDQBBPCQOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1‑one 、 2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(4-{2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  烯酮-和查尔酮-氯喹啉混合类似物：硅引导设计、合成、抗疟原虫活性、体外代谢和机理研究

  摘要：

  先前报道的抗疟杂化化合物8b和12 的类似物被提出，目的是鉴定具有改善的溶解度和保留抗疟效力的化合物。计算机表征预测类似物的溶解度提高，特别是在低 pH 值下；它们保留了可接受的预测渗透性特性，但预计易受肝脏代谢的影响。这些类似物被合成并发现表现出显着的体外抗疟活性。化合物25和27是活性最强的类似物。体外代谢研究表明类似物对肝脏代谢的敏感性。也有类似物初级葡萄糖醛酸化的证据24– 27 . 的推定顺反异构12，22，和23下在体外代谢试验条件，也观察到，在本质和异构体之间观察到的代谢速率的差异。生化研究强烈表明抑制血红素形成是这些类似物的主要作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200149e
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1‑one
  参考文献：
  名称：

  烯酮-和查尔酮-氯喹啉混合类似物：硅引导设计、合成、抗疟原虫活性、体外代谢和机理研究

  摘要：

  先前报道的抗疟杂化化合物8b和12 的类似物被提出，目的是鉴定具有改善的溶解度和保留抗疟效力的化合物。计算机表征预测类似物的溶解度提高，特别是在低 pH 值下；它们保留了可接受的预测渗透性特性，但预计易受肝脏代谢的影响。这些类似物被合成并发现表现出显着的体外抗疟活性。化合物25和27是活性最强的类似物。体外代谢研究表明类似物对肝脏代谢的敏感性。也有类似物初级葡萄糖醛酸化的证据24– 27 . 的推定顺反异构12，22，和23下在体外代谢试验条件，也观察到，在本质和异构体之间观察到的代谢速率的差异。生化研究强烈表明抑制血红素形成是这些类似物的主要作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200149e

文献信息

• Antimicrobial, Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities of Polyoxygenated Chalcones
  作者：Yesseny Vásquez-Martínez、Mauricio Osorio、Diego San Martín、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Elizabeth Sanchez、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín

  DOI：10.21577/0103-5053.20180177

  日期：——

  It was synthesized nine polyoxygenated chalcones with a potential and safe use as antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies. Chalcones obtained by Claisen-Schmidt condensation were studied as antioxidant, inhibitors of human 5-lipoxygenase, antifungal, antibacterial and antibiotic resistance modifiers. Two chalcones with catecholic moieties were able to strongly decrease the minimum inhibitory concentration (MIC) of methicillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, increase the antiradical activity and significantly inhibit the human 5-lipoxygenase. Only one of these chalcones was active synergistically with methicillin. Chalcones with methoxyl substituents at different positions displayed the best activities against Cryptococcus neoformans. Only one chalcone showed good activity against the plant pathogenic bacteria Pseudomonas syringae whose half maximal inhibitory concentration (IC50) value (2.5 mu g mL(-1)) was similar to that observed with the antibiotic streptomycin (2.9 mu g mL(-1)). These simple chalcones have safe potential uses in antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies.
• Enone– and Chalcone–Chloroquinoline Hybrid Analogues: In Silico Guided Design, Synthesis, Antiplasmodial Activity, in Vitro Metabolism, and Mechanistic Studies
  作者：Eric M. Guantai、Kanyile Ncokazi、Timothy J. Egan、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Ravi Bhampidipati、Anitha Kopinathan、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm200149e

  日期：2011.5.26

  metabolism. These analogues were synthesized and found to exhibit notable in vitro antimalarial activity. Compounds 25 and 27 were the most active of the analogues. In vitro metabolism studies indicated susceptibility of the analogues to hepatic metabolism. There was also evidence of primary glucuronidation for analogues 24–27. Presumed cis–trans isomerism of 12, 22, and 23 under in vitro metabolism assay

  先前报道的抗疟杂化化合物8b和12 的类似物被提出，目的是鉴定具有改善的溶解度和保留抗疟效力的化合物。计算机表征预测类似物的溶解度提高，特别是在低 pH 值下；它们保留了可接受的预测渗透性特性，但预计易受肝脏代谢的影响。这些类似物被合成并发现表现出显着的体外抗疟活性。化合物25和27是活性最强的类似物。体外代谢研究表明类似物对肝脏代谢的敏感性。也有类似物初级葡萄糖醛酸化的证据24– 27 . 的推定顺反异构12，22，和23下在体外代谢试验条件，也观察到，在本质和异构体之间观察到的代谢速率的差异。生化研究强烈表明抑制血红素形成是这些类似物的主要作用机制。