trimethylsilyloxime ester | 19690-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyloxime ester
• 英文别名: Cyclohexanon-；O-Trimethylsilyl-cyclohexanonoxim；O-trimethylsilyl-cyclohexanonoxime；cyclohexanone O-trimethylsilyl oxime；N-trimethylsilyloxycyclohexanimine
• CAS: 19690-00-7
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: GAOKUTDZAXNHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyloxime ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95812-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 三甲基氰硅烷 在 zirconium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 0.05h， 以89%的产率得到trimethylsilyloxime ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸化氧化锆：一种在温和条件下无溶剂合成甲硅烷基醚的高效催化剂

  摘要：

  摘要 肟、烯​​丙基、脂肪族、芳香族、环状、无环和杂醇在催化量的硫酸化氧化锆固体酸催化剂和三甲基氰基氰化物的催化下，在非碱性、无溶剂和常温条件下，在较短的反应时间内以良好的收率进行甲硅烷基化。温度条件。已经观察到对 O-甲硅烷基醚而不是 N-甲硅烷基醚的选择性。这种简单的实验程序，加上催化剂的易回收和可重复使用性，有望有助于开发一种清洁、环保的 O-甲硅烷基醚合成策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497591

文献信息

• Selective Silylation of Alcohols, Phenols and Oximes Using<i>N</i>-Chlorosaccharin as an Efficient Catalyst under Mild and Solvent-Free Conditions
  作者：Ghasem Aghapour、Ali Kazemi Moghaddam、Samaneh Nadali

  DOI：10.1002/jccs.201300624

  日期：2015.2

  Efficient silylation of OH group in alcohols, phenols and oximes is described using a catalytic amount of N‐chlorosaccharin and hexamethyldisilazane (HMDS) under mild and solvent‐free conditions. This silylation reaction can be carried out with excellent and interesting various selectivities.

  描述了在温和无溶剂条件下使用催化量的N-氯糖精和六甲基二硅氮烷（HMDS）可以有效地使醇，酚和肟中的OH基甲硅烷基化。该甲硅烷基化反应可以以优异且令人感兴趣的各种选择性进行。
• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• An Efficient Synthesis of Dinitrile Derivatives by the Reaction of Oxime Esters or Acid Anhydrides with Cyanotrimethylsilane Catalyzed by La(O<i>ⁱ</i>Pr)₃
  作者：Akiko Fujii、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0055281

  日期：2000.9.1

  the formation of acyl cyanides as intermediates, followed by the addition of Me(3)SiCN to them. Additionally, the reaction of acetic anhydride with Me(3)SiCN catalyzed by La(O(i)()Pr)(3) gave 1-trimethylsilyloxyethane dinitrile. Thus, various alpha-trimethylsilyloxydinitriles were synthesized in good yields by allowing oxime esters or acid anhydrides to react with Me(3)SiCN in the presence of a catalytic

  肟酯与氰基三甲基硅烷（Me（3）SiCN）的反应在催化量的镧系元素化合物的影响下以极好的收率产生了α-三甲基甲硅烷基氧基二腈衍生物，并形成了三甲基甲硅烷基肟醚。在所研究的镧系元素催化剂中，La（O（i）（）Pr）（3）被认为是最好的催化剂。该反应似乎通过形成酰基氰化物作为中间体进行，然后向其中添加Me（3）SiCN。此外，由La（O（i）（）Pr）（3）催化的乙酸酐与Me（3）SiCN的反应生成了1-三甲基甲硅烷基氧乙烷二腈。因此，通过在催化量的La（O（i）（）Pr）（3）存在下使肟酯或酸酐与Me（3）SiCN反应，可以高收率合成各种α-三甲基甲硅烷基氧基二腈。
• Frainnet,E. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 240 - 242
  作者：Frainnet,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of nitrones by N-alkylation of O-trimethylsilyloximes
  作者：Norman A. Lebel、N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98726-4

  日期：1985.1