(E)-1-cyclohexyl-3,3-dimethyl-1-butene | 109660-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: [(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 109660-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: ZZZARVKNWFZRCK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3,3-dimethyl-1-butene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2-cyclohexyl-3-(2-methyl-2-propanyl) oxiran
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 、 环己烷硼酸频那醇酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517

文献信息

• An Improved Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenes via Alkenyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3985

  日期：1986.12

  Successive treatments of alkenyldialkylboranes, formed by the reaction of alkynes and sterically hindered dialkylboranes, with alkyllithium and benzenesulfenyl chloride afforded highly pure (E)-alkenes in good or excellent yields.

  由炔烃和位阻二烷基硼烷与烷基锂和苯磺酰氯反应形成的烯基二烷基硼烷的连续处理以良好或优异的产率提供了高纯度（E）-烯烃。
• Nickel-catalyzed geminal dimethylation of allylic cyclic dithioketals. A convenient procedure to form a tert-butyl substituent at the olefinic carbon atom
  作者：Tien Min Yuan、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00042a042

  日期：1992.7
• Metzger, Juergen O.; Blumenstein, Michael, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2493 - 2500
  作者：Metzger, Juergen O.、Blumenstein, Michael

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI MASAYUKI; MASUDA YUZURU; ARASE AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3985-3987
  作者：HOSHI MASAYUKI、 MASUDA YUZURU、 ARASE AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Iterative Synthesis of Alkenes by Insertion of Lithiated Epoxides into Boronic Esters
  作者：Kevin Bojaryn、Stefan Fritsch、Christoph Hirschhäuser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00517

  日期：2019.4.5

  The insertion of lithiated epoxides into boronic esters followed by thermal syn-elimination provides a stereospecific entry to alkenes. This process avoids transition metals and is amenable to iteration to provide higher substitution patterns.

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。