(R)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal | 1632078-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 1632078-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IZBPXRDWEGCUAX-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 在 三氟甲磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 、 Methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-3-en-2-yl acetate 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.66h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116