1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(2-morpholinomethyl)thio-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 124256-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(2-morpholinomethyl)thio-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(morpholin-2-ylmethylsulfanyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 124256-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂N₂O₄S
• 分子量: 396.415
• InChiKey: OOQCWZOBOUEDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(2-morpholinomethyl)thio-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到7-(4-methyl-2-morpholinylmethyl)thio-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-mercapto-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(2-morpholinomethyl)thio-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190

文献信息

• NISHIMURA, YOSHIRO;HIROSE, TOHRU;OKADA, HIDETSUGU;SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2190-2196
  作者：NISHIMURA, YOSHIRO、HIROSE, TOHRU、OKADA, HIDETSUGU、SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、N+

  DOI：——

  日期：——