苯甲基 2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷 | 80765-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基 2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷
• 中文别名: 苯甲基2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-阿糖胞苷；苯甲基2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷
• 英文名称: 2-fluoro-2-deoxy-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: 2-fluoro-1,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranose；(2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-fluorotetrahydrofuran；(2S,3S,4R,5R)-3-fluoro-2,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 80765-80-6
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₄
• 分子量: 422.496
• InChiKey: QHATWYOTYPLTII-ZJSPYRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基 2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [11C]-thymidine and [11C]-2′-arabino-2′-fluoro-β-5-methyl-uridine (FMAU) using a hollow fiber membrane bioreactor system

  摘要：

  制备了一系列含有固定化酶的中空纤维膜，并将其用于合成 11C 标记的核苷。11C-甲醛在醇氧化酶/催化酶生物反应器中生成，并与适当的底物一起通过胸苷酸合成酶生物反应器循环，生成相应的 11C 核苷酸。这些标记的核苷酸随后在碱性磷酸酶生物反应器中去磷酸化。与传统化学方法相比，这种生物反应器方法适用于热细胞条件，并能以更高的产量和更短的合成时间获得 11C 产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361204
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 苯甲基 2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a027

文献信息

• Preparation of [11C]-thymidine and [11C]-2′-arabino-2′-fluoro-β-5-methyl-uridine (FMAU) using a hollow fiber membrane bioreactor system
  作者：Jeffrey A. Hughes、Neil G. Hartman、Michael Jay

  DOI：10.1002/jlcr.2580361204

  日期：1995.12

  A series of hollow fiber membranes containing immobilized enzymes were prepared and used in the synthesis of 11C-labelled nucleosides. 11C-Formaldehyde was produced in an alcohol oxidase/catalase bioreactor and circulated through a thymidylate synthase bioreactor with an appropriate substrate to produce the corresponding 11C-nucleotide. These labelled nucleotides were subsequently dephosphorylated in an alkaline phosphatase bioreactor. The bioreactor approach was amenable to hot-cell conditions and yielded 11C-products in higher yield and shorter synthesis times than conventional chemical approaches.

  制备了一系列含有固定化酶的中空纤维膜，并将其用于合成 11C 标记的核苷。11C-甲醛在醇氧化酶/催化酶生物反应器中生成，并与适当的底物一起通过胸苷酸合成酶生物反应器循环，生成相应的 11C 核苷酸。这些标记的核苷酸随后在碱性磷酸酶生物反应器中去磷酸化。与传统化学方法相比，这种生物反应器方法适用于热细胞条件，并能以更高的产量和更短的合成时间获得 11C 产物。
• Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides
  作者：Tsann Long Su、Robert S. Klein、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00347a027

  日期：1982.4