dimethyl (2E)-2-[1-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene]succinate | 1419382-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-[1-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene]succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[1-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene]butanedioate
• CAS: 1419382-14-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: KKSANXXUKRJHQM-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-[1-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene]succinate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到methyl 8-benzoyl-2,3-dimethyl-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑基，2-恶唑基，2-苯并恶唑基-1-苯基乙炔醇的酮-烯醇互变异构体与α，β-炔基酯的反应：高度官能化的稠环杂环的合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316790
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基噻唑 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 dimethyl (2E)-2-[1-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-2-phenylethylidene]succinate 、 tetramethyl (5S*,6S*)-9-benzoyl-2,3-dimethyl-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-5,6,7,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑基，2-恶唑基，2-苯并恶唑基-1-苯基乙炔醇的酮-烯醇互变异构体与α，β-炔基酯的反应：高度官能化的稠环杂环的合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316790