(3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one | 128856-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>pyrrolidin-2-one；(3S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 128856-56-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZPUQVTULGZXHOI-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (2S,4S)-4-(benzyloxy)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5

文献信息

• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——