[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-15-氧代-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 | 34495-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-15-氧代-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-15-on；Acetoxycholestenone；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 34495-42-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: CHWPPYXTZHROMH-COQIGCCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-15-氧代-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 考来酮
  参考文献：
  名称：

  Structure – chiroptical properties relationship of cisoid enones with an α-methylenecyclopentanone unit

  摘要：

  在本研究工作中，评估了与含有2-亚甲基环戊酮单元的顺式环烯酮的立体结构相关的扇区和螺旋规则的有效性，这些规则关联了它们在电子圆二色性(ECD)光谱中观察到的n→π* Cotton效应(CE)的符号。为此，合成了一系列具有五元酮环的模型甾体顺式环烯酮。为了探究现有规则的适用范围和局限性，采用了ECD光谱学、X射线分析和含时密度泛函理论(TD-DFT)计算相结合的方法。通过比较实验ECD光谱与由TD-DFT计算模拟的光谱，对在360-335 nm光谱范围内观察到的n→π* CE给出了合理的解释。结果表明，先前阐述的规则不适用于所研究的化合物。基于对收集数据的全面分析，提出了一条与所研究环烯酮结构完美关联的新规则，该规则直接关联顺式环烯酮的环戊酮环的扭转角“b”的符号与n→π* CE的符号。

  DOI：

  10.1039/c4ra04991h
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(7α-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) 在 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 钯 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 [(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-15-氧代-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration of the 7-Epimeric 3(β)-Acetoxycholestanols-7. Some Transformation Products of γ-Cholestenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a022

文献信息

• Inhibitors of sterol synthesis. An efficient and specific side chain oxidation of 3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one. Facile access to its metabolites and analogs.
  作者：Josef E. Herz、Shankar Swaminathan、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80590-3

  日期：1991.8

  3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one (1), a potent regulator of cholesterol metabolism, with a mixture of trifluoroacetic anthydride, hydrogen peroxide, and sulfuric acid at ∼−2°C for 3.5 h gave remarkably high yields (∼64%) of a mixture of C24 oxygenated products: 3β-acetoxy-24-trifluoroacetoxy-5α-chol-8(14)-en-15-one (6), 3β-acetoxy-24-hydroxy-5α-chol-8(14)-en-15-one (7), and 3β,24-diacetoxy-5α-chol-8(14)-en-15-one

  用三氟乙酸酐，过氧化氢和硫酸在〜-的混合物处理3β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（1）的乙酸盐，这是一种有效的胆固醇代谢调节剂在2°C下放置3.5小时，C 24氧化产物混合物的收率非常高（〜64％）：3β-乙酰氧基-24-三氟乙酰氧基-5α-chol-8（14）-en-15-one（6）， 3β-乙酰氧基-24-羟基-5α-chol-8（14）-en-15-one（7）和3β，24-二乙酰氧基-5α-chol-8（14）-en-15-one（8） 。粗反应产物中6的三氟乙酰氧基官能团的选择性水解得到的7和8的分离产率分别为61％和3％。7的可用性，在C-3选择性保护，提供了潜在的代谢产物和1类似物的合成的关键中间体。因此，7被容易地转化为3β羟基-15-酮5α-CHOL-8（14） -烯-24-酸（4）和的25氮杂类似物1，3β羟基-24二甲基氨基- 5α-chol-8（14）-en-15-一（10）。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols
  作者：Udo Hedtmann、Kurt Hobert、Tsenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90337-0

  日期：1988.1
• Inhibitors of sterol synthesis. 3.beta.,25-Dihydroxy-5.alpha.-cholest-8(14)-en-15-one, an active metabolite of 3.beta.-hydroxy-5.alpha.-cholest-8(14)-en-15-one
  作者：Shankar Swaminathan、Frederick D. Pinkerton、George J. Schroepfer

  DOI：10.1021/jm00082a021

  日期：1992.2
• Some oxidation products of ergosta-7 : 14 : 22-trien-3β-yl acetate (ergosterol b₃acetate)
  作者：D. H. R. Barton、G. F. Laws

  DOI：10.1039/jr9540000052

  日期：——