(3S,6S)-6-amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methyl-7-oxoazepin-3-yl tetradecanoate | 137789-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methyl-7-oxoazepin-3-yl tetradecanoate
• 英文别名: (3S,6S)-3-aminohexahydro-6-(tridecylcarbonyl)oxy-2H-azepin-2-one；(3S,6S)-3-amino-1-methyl-6-myristyloxyazepan-2-one；[(3S,6S)-6-amino-1-methyl-7-oxoazepan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 137789-57-2
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 368.56
• InChiKey: FHKSZEBWQPGCCI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methyl-7-oxoazepin-3-yl tetradecanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-1-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminohexahydro-6-hydroxy-2H-azepin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,6S)-6-amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methyl-7-oxoazepin-3-yl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133

文献信息

• A Practical Enantioselective Total Synthesis of the Bengamides B, E, and Z
  作者：Robert K. Boeckman,、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/ol026101e

  日期：2002.6.1

  see text] A practical total synthesis of Bengamides B, E, and Z from a common polyol intermediate is described. Consecutive aldol condensations afford a protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the Bengamides. A novel chiral phase transfer catalyzed enantioselective alkylation affords the more highly functionalized amino caprolactams required for Bengamides B and Z. Use of the 2-naphthylmethyl

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。
• Enantioselective total syntheses of bengamides B and E
  作者：Chris A. Broka、Jürg Ehrler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79423-8

  日期：1991.10

  Convergent total syntheses of two sponge-derived cyclolysine derivatives - bengamides B (1) and E (2) - have been accomplished. The polyhydroxylated side chain common to both natural products was obtained from L-glucose and the hydroxylated caprolactam moiety of 1 was prepared using Evans' oxazolidinone chemistry. In the course of this work a new Horner-Emmons reagent incorporating one of Evans' chiral

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。
• The Development of a Convergent and Efficient Enantioselective Synthesis of the Bengamides via a Common Polyol Intermediate
  作者：Robert K. Boeckman, Jr.、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1002/hlca.200290026

  日期：2002.12

  the bengamide family of antitumor agents from a common polyol thioester is described. Consecutive aldol condensations afford the protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the bengamides. A novel chiral-phase-transfer-catalyzed enantioselective alkylation affords the properly functionalized caprolactams required for the synthesis of more-complex members of the bengamide family. Use

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。
• Total Syntheses of Bengamides B and E
  作者：Frederick R. Kinder,、Sompong Wattanasin、Richard W. Versace、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Michael A. Green、Yansong J. Lu、H. Rao Marepalli、Penny E. Phillips、Didier Roche、Long D. Tran、RunMing Wang、Liladhar Waykole、David D. Xu、Sonya Zabludoff

  DOI：10.1021/jo0017133

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of the cytotoxic marine natural products bengamides B and E are described. Both bengamides are prepared via amide coupling of a protected polyhydroxylated lactone intermediate 9 with a suitably substituted aminocaprolactam intermediate. Lactone 9 is prepared in five steps from commercially available alpha-D-glucoheptonic gamma-lactone. The key reactions are a selective deprotection

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。