(3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 200481-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: diazonio-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]oxan-3-yl]azanide
• CAS: 200481-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃N₄O₆
• 分子量: 358.274
• InChiKey: RVMADKGNFWVCNK-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  157.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 9, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova; Ter-Grigoryan; Pazynina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 55 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-ethylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 (3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 作用下， 生成 methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 9, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disaccharide neu5Gcα(2–6)galNAcα as a spacer glycoside
  作者：L. A. Simeoni、N. E. Byramova、N. V. Bovin

  DOI：10.1007/bf02786344

  日期：2000.3

  trimethylsilyl ester) resulted in the derivatives of α- and β-sialyl(2→6)galactosaminide in 39 and 32% yields, respectively. The catalytic hydrogenolysis of the azido group and subsequentN- andO-acetylation of the α-anomer gave the peracetate of trifluoroacetamidopropyl glycoside. Removal of the protective groups led to glycoside Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2. Using the Neu5Gc derivative with acetoxyacetyl

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。