(3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O--α-D-galactopyranoside | 242474-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O--α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]oxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 242474-08-4
• 化学式: C₄₇H₆₆F₃N₃O₂₈
• 分子量: 1178.04
• InChiKey: QYRNTBKTINMPBF-FNTQVKGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O--α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O--α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 1, p. 55 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-2-phenyl-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 (3-trifluoroacetamidopropyl)-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O--α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 1, p. 55 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple stereoselective synthesis of α2-6 sialooligosaccharides
  作者：Galina Pazynina、Alexander Tuzikov、Alexander Chinarev、Polina Obukhova、Nicolai Bovin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01983-4

  日期：2002.11

  The sialylation approach reported by A. Khorlin et. al 30 years ago has been modified into a highly practical procedure for stereoselective alpha2-6 sialylation of galactopyranose 4,6-diols. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.