methyl (ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 121512-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (ethyl 5-acetoamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate；methyl (ethyl 5-acetoamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 121512-90-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₂S
• 分子量: 535.57
• InChiKey: YRNKAMQNPZMGQO-ZJGVECAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-[methyl 5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-O-(4-nitropicoloyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoylonate]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用4‐O‐4‐Nitrophoyl硫代唾液酸供体的高度α-立体选择性唾液酸化方法

  摘要：

  唾液酸乙基硫代糖苷供体，在C4位置带有一个4 －硝基香叶基作为立体定向基团，可以成功地实现与各种受体的高度α－唾液酸化。该方法已扩展到在血清型Ia B族链球菌荚膜多糖重复单元中发现的被保护的三糖的立体控制合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901587
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 乙硫醇 生成 methyl (ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 35-42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic acid-mediated synthesis of thioglycosides
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c9ob01610d

  日期：——

  in the presence of triflic acid is described. The developed protocol features high reaction rates and product yields. Some reactive sugar series give high efficiency in the presence of sub-stoichiometric trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in contrast to other known protocols that require multiple equivalents of Lewis acids to reach high conversion rates.

  描述了在三氟甲磺酸存在下由过乙酸盐有效合成硫代糖苷的方法。制定的协议具有高反应速率和产物收率的特点。与其他化学方法相比，某些反应性糖系列在亚化学计量的三氟甲磺酸（TfOH）的存在下具有很高的效率，而其他已知方法则需要多当量的路易斯酸才能达到高转化率。
• Stereoselective synthesis of 2-thioglycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Alberto Marra、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80054-0

  日期：1989.4

  thiocarbonate gave the corresponding 2-thio-α-glycosides 7, 10, and 11, of which 10 was converted into the ethyl 2-thio-α-glycoside 9 on heating with N,N-dimethylformamide-sodium iodide. The phenyl 2-thioglycosides 3 and 7 were converted into the corresponding sulfones.

  用苯硫酚，苯甲硫醇分别处理5-乙酰氨基-2,4,7,8,9-戊-O-乙酰基-3,5-二氧-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡咯烷磺酸甲酯（1）和乙硫醇在三氟化硼醚化物的存在下给出相应的2-硫代-β-糖苷3-5。用硫酚分别处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二氧-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate（2）在N，N-二异丙基乙胺，O-乙基S-硫代碳酸钾和O-乙基S-硫代碳酸钾的存在下，得到相应的2-硫代-α-糖苷7、10和11，其中10被转化了在与N，N-二甲基甲酰胺-碘化钠加热下，将其转化成2-硫代α-糖苷乙酯9。将苯基2-硫代糖苷3和7转化为相应的砜。
• Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol802207e

  日期：2008.12.18

  An efficient synthesis of alpha(2,9) trisialic acid has been achieved via one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection. The synthesis involves chemo- and regioselective alpha-sialylation of ethylthiosialoside with the S-benzoxazolyl (S-Box) sialyl donor. Use of a prelinker to link an activated ester and a vinyl ether via a carbon chain enables polymer-assisted deprotection of the protected

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。
• Concise Synthesis of 1-Thioalkyl Glycoside Donors by Reaction of Per-O-acetylated Sugars with Sodium Alkanethiolates under Solvent-Free Conditions
  作者：Guang-Jing Feng、Tao Luo、Yang-Fan Guo、Chun-Yang Liu、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02171

  日期：2022.3.4
• Simeoni; Byramova; Bovin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 1, p. 55 - 61
  作者：Simeoni、Byramova、Bovin

  DOI：——

  日期：——