methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonate(2-S-6)-6,7-dideoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose | 153718-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonate(2-S-6)-6,7-dideoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
• CAS: 153718-45-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₁₃S
• 分子量: 595.665
• InChiKey: AOAIFTACVZVZHB-XLEAHAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  191.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonate(2-S-6)-6,7-dideoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose 在 Chelex resin (sodium form) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 sodium salt of 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid(2-S-6)-7-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸探针的合成、酶学和 NMR 研究：C-6-(甲基)-Gal 唾液酸苷对神经氨酸酶的选择性水解和抑制作用前所未有

  摘要：

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/ja00084a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonate(2-S-6)-6,7-dideoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸探针的合成、酶学和 NMR 研究：C-6-(甲基)-Gal 唾液酸苷对神经氨酸酶的选择性水解和抑制作用前所未有

  摘要：

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂

  DOI：

  10.1021/ja00084a003