methyl (5R,6R)-7-(2-chloroethyl)-6-(6-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-oxo-7-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate | 1442410-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6R)-7-(2-chloroethyl)-6-(6-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-oxo-7-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
• CAS: 1442410-93-6
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 476.957
• InChiKey: USCVUQGACIGAQO-MDTUAIDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-7-(2-chloroethyl)-6-(6-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-oxo-7-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aR,3a1R,6S,11bS)-methyl 9-methoxy-15-oxo-2,3,3a1,4,5,6,6a,7,12,13-decahydro-1H-3a,6-methanoindolizino[1',8':2,3,4]cyclohepta[1,2-b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyclization of enamide-ynes and application to the synthesis of the kopsifoline core

  摘要：

  We report the palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 1,6-enamidynes to form spirocyclic ring systems. We applied this methodology to the concise synthesis of the skeletal core of the kopsifoline alkaloids. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.091
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-methylene-7-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-7-azaspiro[4.5]decane 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 methyl (5R,6R)-7-(2-chloroethyl)-6-(6-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-oxo-7-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cyclization of enamide-ynes and application to the synthesis of the kopsifoline core

  摘要：

  We report the palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 1,6-enamidynes to form spirocyclic ring systems. We applied this methodology to the concise synthesis of the skeletal core of the kopsifoline alkaloids. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.091