3-epi-Homoeburnamenine lactam | 103303-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 3-epi-Homoeburnamenine lactam
• 英文别名: 3-Oxo-21-epi-E-homoeburnamenin；15a-homo-eburnamenin-19-one
• CAS: 103303-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: GUPHVUCPHDTINU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-Homoeburnamenine lactam 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (10R,12aR,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-1,2,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156
• 作为产物：
  描述：

  (4'aR,7'aR)-4'a-ethylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran]-2'-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-epi-Homoeburnamenine lactam
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156