(3S,14R,16S)-14β-hydroxy-E-homoeburnane | 68780-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,14R,16S)-14β-hydroxy-E-homoeburnane
• 英文别名: 12a-ethyl-2,3,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H,4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cde]azulen-10-ol；14,15-dihydro-15a-homo-eburnamenin-14-ol；(15S,18R,20S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.7.2.02,7.08,19.015,20]icosa-2,4,6,8(19)-tetraen-18-ol
• CAS: 68780-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: PJCSYNSYIDFDGB-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,14R,16S)-14β-hydroxy-E-homoeburnane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-14-Oxo-E-homo-eburnane
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156
• 作为产物：
  描述：

  (10R,12aR,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-1,2,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulen-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,14R,16S)-14β-hydroxy-E-homoeburnane
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156

文献信息

• A¹³C and¹H nuclear magnetic resonance study of some diastereoisomeric homoeburnane derivatives
  作者：Gábor Tóth、Csaba Szántay、Lajos Szabó、Katalin Nógrádi、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1039/p29850001319

  日期：——

  Several 14-hydroxy-E-homoeburnane diastereoisomers have been synthesized and studied by 1H and 13C n.m r spectroscopy. The relative configurations and predominating conformations have been established. It has been shown that previous assignments of C-17 and C-20 signals of trans-D/E-ring-fused Vinca alkaloids must be reversed.

  几个14羟基Ê -homoeburnane非对映体已被合成，并通过研究1 H和13 C ^纳米- [R光谱。已经建立了相对构型和主要构象。它已经显示，C-17和先前分配C-20的信号的反式- d / é -RING稠合长春花生物碱必须扭转。
• A new asymmetric route to (+)-vincamine
  作者：Seiichi Takano、Seiji Sato、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39860000156

  日期：——

  An enantio-controlled route to (+)-vincamine (1), an eburnane alkaloid used as cerebral vasodilator, has been developed starting from the optically active enedione (2) which can be easily obtained by asymmetric aldol cyclization.

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。