(10R,12aS,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-2,3,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H,4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulene | 103252-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (10R,12aS,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-2,3,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H,4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulene
• CAS: 103252-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: JLHRYYBWFJJMSU-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,12aS,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-2,3,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H,4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,14R,16S)-14β-hydroxy-E-homoeburnane
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,7aS)-4a-Ethyl-7-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (10R,12aS,12bS)-12a-Ethyl-10-methoxy-2,3,5,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H,4H-3a,9b-diaza-benzo[a]naphtho[2,1,8-cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  （+）-长春胺的新不对称路线

  摘要：

  从光学活性的烯二酮（2）开始，开发了一种对映体控制的途径，可以制得（+）-长春胺（1），一种用作脑血管扩张剂的欧e碱生物碱，该旋光性烯二酮可以通过不对称的醛醇环化容易地获得。

  DOI：

  10.1039/c39860000156