6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 | 145783-12-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-羟基-2-(丙基硫基)-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-(propylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-propylthio-pyrimidine-4,6-diol；4,6-dihydroxy-2-propylthiopyrimidine；4,6-dihydroxyl-2-(propylsulfanyl)pyrimidine；2-propylthio-4,6-dihydroxypyrimidine；4,6-dihydroxy-2-(propylsulfanyl)pyrminidine；2-propylthiobarbituric acid；4-hydroxy-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 145783-12-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: JNDANYQUROGPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 在 盐酸 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  基于反苯环丙胺的三唑并嘧啶类似物作为新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和体外/体内抗癌活性

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 负责组蛋白上单/二甲基化赖氨酸残基的去甲基化。LSD1 在许多人类疾病（如癌症）的发病机制和进展中起着广泛而重要的作用，因此正成为癌症治疗的一个有吸引力的治疗靶点。反苯环丙胺 (TCP) 是开发不可逆 LSD1 抑制剂的重要化学模板，代表了临床候选药物的主要化学类型。在这里，我们报告了一个新的 TCP 衍生物池，其中三唑并嘧啶作为特殊的杂环基序。从临床上可用的抗血小板药物替格瑞洛作为命中化合物开始，我们的医学努力导致化合物9j的鉴定具有对 LSD1 的纳摩尔抑制效力以及对肿瘤细胞的广谱抗增殖活性。酶研究表明，化合物9j对 MAO-A/B 酶具有选择性，并且还具有细胞活性，可通过抑制细胞中的 LSD1 来提高 H3K4me2 的表达。此外，在 H1650 异种移植小鼠模型中，以 10 和 20 mg/kg 的低剂量口服化合物9j可以显着减小肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115321
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 1-碘代丙烷 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.37h， 以84.64%的产率得到6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种替格瑞洛的制备方法及其中间体。本发明所提供的制备方法为：以式Ⅷ化合物和式Ⅶ化合物或其盐为原料进行反应，得到的中间体经脱丙酮叉保护基、脱任选取代的偶氮苯保护基、环合反应后，再与式Ⅱ化合物或其盐反应，制备得替格瑞洛。本发明的制备方法具有步骤简短、总收率高、反应条件温和、后处理简便的特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104610237B

文献信息

• Triazolo[4,5-D]pyrimidinyl derivatives and their use as medicaments
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06297232B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The invention relates to triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl derivatives which are useful in the treatment of platelet aggregation disorders.

  本发明涉及三唑并[4,5-d]嘧啶-3-基衍生物，该衍生物在治疗血小板聚集障碍方面具有用途。
• Novel triazolo pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030148888A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to a pyrimidine compound (I) useful as a pharmaceutical intermediate, to a process for preparing said pyrimidine compound, to intermediates used in said process, and to the use of said pyrimidine compound in the preparation of pharmaceuticals.

  本发明涉及一种嘧啶化合物（I），其作为药物中间体有用，涉及制备所述嘧啶化合物的方法，用于所述方法中使用的中间体，以及用于制备药物中使用所述嘧啶化合物。
• Synthesis, Antiplatelet Aggregation Activity Evaluation and 3D-QSAR of a Series of Novel 6-Alkylamino(Alkoxyl)-2-Propylthio-8-Azapurine Nucleosides
  作者：H. G. Du、M. W. Yu、C. E. Deng、C. H. Lu、S. L. Li

  DOI：10.1002/jhet.2601

  日期：2017.1

  A series of novel 6‐alkylamino(alkoxyl)‐2‐propylthio‐8‐azapurine nucleosides were synthesized by an improved route, and the human antiplatelet aggregation activities of these new compounds were evaluated. A self‐organizing molecular field analysis method was used to study the three‐dimensional quantitative structure–activity relationship of these novel nucleosides. The results of the antiplatelet aggregation

  通过改进的途径合成了一系列新颖的6-烷基氨基（烷氧基）-2-丙硫基-8-氮杂嘌呤核苷，并评估了这些新化合物的人体抗血小板聚集活性。自组织分子场分析方法用于研究这些新型核苷的三维定量结构-活性关系。抗血小板凝集活性评估的结果以及通过形状和静电网格对自组织分子场分析模型的分析，可为开发新型有效的抗血小板药物提供基础。
• ADP and ATP analogues, process for making and administration to inhibit
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05654285A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  There are disclosed compounds of formula I, ##STR1## wherein Q represents CR.sup.1 R.sup.2, R represents O or CR.sup.3 R.sup.4, W represents O or CH.sub.2, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represent hydrogen or halogen, X represents S(O).sub.n R.sup.5, alkyl C.sub.1-6 alkoxy C.sub.1-6, acylamino C.sub.1-6, CONR.sup.6 R.sup.7, NR.sup.8 R.sup.9, halogen, a 5- or 6-membered S containing heterocycle, or phenyl optionally substituted by alkyl C.sub.1-6, n represents 0, 1 or 2, R.sup.5 represents aryl or alkyl C.sub.1-6 optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, alkoxy C.sub.1-6, halogen and aryl; R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 independently represent hydrogen or alkyl C.sub.1-6, Y represents NH.sub.2 or alkoxy C.sub.1-6, and Z represents an acidic moiety, in addition, when R represents CR.sup.3 R.sup.4, then --Q--Z may also represent hydroxy or --OP(O)(OH).sub.2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos, for use as pharmaceuticals.

  公式I的化合物已被披露，其中Q代表CR.sup.1 R.sup.2，R代表O或CR.sup.3 R.sup.4，W代表O或CH.sub.2，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或卤素，X代表S(O).sub.n R.sup.5，烷基C.sub.1-6，烷氧基C.sub.1-6，酰胺基C.sub.1-6，CONR.sup.6 R.sup.7，NR.sup.8 R.sup.9，卤素，含有5-或6-成员的含硫杂环，或苯基，可选地由烷基C.sub.1-6取代，n代表0、1或2，R.sup.5代表芳基或烷基C.sub.1-6，可选地由一个或多个亲水基、烷氧基C.sub.1-6、卤素和芳基取代的基团取代；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地代表氢或烷基C.sub.1-6，Y代表NH.sub.2或烷氧基C.sub.1-6，Z代表酸性基团，此外，当R代表CR.sup.3 R.sup.4时，--Q--Z也可以代表羟基或--OP(O)(OH).sub.2，及其药学上可接受的盐，具有某些限制条件，用作药物。
• 嘧啶并三氮唑类化合物及其医药用途
  申请人：杭州沧海帆医药科技有限公司

  公开号：CN111116592A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及通式(I)化合物或其异构体、其水合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物或其异构体、其水合物或其药学上可接受的盐的制备方法、含有其的药用组合物及其在制备药物中的用途，所述药物用于抗血小板聚集和治疗相关疾病例如抗血栓。