methyl 5-acetamido-9-O-tosyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 183001-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-9-O-tosyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 183001-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 477.489
• InChiKey: MGLLHEBKDVYLBE-DPIHELBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-9-O-tosyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-acetamido-9-O-methyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到methyl 5-acetamido-9-O-tosyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9

文献信息

• [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2014177771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to a glycoprotein-toxic pay- load molecule conjugate, a toxic payload molecule- glycan conjugate, and a pharmaceutical composi- tion.The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload mole- cule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tu- mour cells.

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。
• CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：US20160106860A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, a toxic payload molecule-glycan conjugate, and a pharmaceutical composition. The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tumour cells.

  本发明涉及一种糖蛋白-毒素荷载分子结合物、毒素荷载分子-糖基结合物和制药组合物。本发明还涉及一种制备糖蛋白-毒素荷载分子结合物的方法，一种调节细胞种群生长的方法和一种治疗肿瘤细胞的方法。
• GLYCOPROTEIN-TOXIC PAYLOAD CONJUGATES
  申请人：Glykos Finland Oy

  公开号：EP3613468A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  The invention relates to a glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, a toxic payload molecule-glycan conjugate, and a pharmaceutical composition. The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tumour cells.

  本发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子共轭物、一种毒性载荷分子-聚糖共轭物和一种药物组合物。本发明还涉及制备糖蛋白-毒性有效载荷分子共轭物的方法、调节细胞群生长的方法和治疗肿瘤细胞的方法。
• Glycoprotein-toxic payload conjugates
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：US10973922B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention relates to a glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, a toxic payload molecule-glycan conjugate, and a pharmaceutical composition. The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tumour cells.

  本发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子共轭物、一种毒性载荷分子-聚糖共轭物和一种药物组合物。本发明还涉及制备糖蛋白-毒性有效载荷分子共轭物的方法、调节细胞群生长的方法和治疗肿瘤细胞的方法。
• Redirection of CAR-T Cell Cytotoxicity Using Metabolic Glycan Labeling with Unnatural Sugars
  作者：Jeong Hyeon Cha、Eunsu Kim、Hyeong Ji Lee、Young-Ho Lee、Jeonghyun Lee、Eunha Kim、Chan Hyuk Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00048

  日期：2023.6.22