2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-thion | 71132-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-thion
• 英文别名: 2-methyl-4-isothiazolin-3-thione；2-methyl-isothiazole-3-thione；2-Methyl-1,2-thiazole-3-thione
• CAS: 71132-15-5
• 化学式: C₄H₅NS₂
• 分子量: 131.222
• InChiKey: GKOWXZFKFZELJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-thion 、 chloroamine-T 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到N,N'-bis-(p-tolylsulfonyl)-2-methylisothiazolium-3-sulfinamidinat
  参考文献：
  名称：

  REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-Chloramiden VI.1THIOCHINOLONE, 二氢噻唑硫酮和二氢异噻唑硫酮 MIT N-N-氯苯磺胺

  摘要：

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol

  DOI：

  10.1080/10426509608029652
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-isoxazolin-3-thion 在 硫化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-thion
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.

  摘要：

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.487

文献信息

• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 487-492
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——
• VIRGILIO, J. A.;MANOWITZ, M.;HEILWEIL, E.
  作者：VIRGILIO, J. A.、MANOWITZ, M.、HEILWEIL, E.

  DOI：——

  日期：——
• REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-CHLORAMIDEN VI.¹THIOCHINOLONE, DIHYDROIHIAZOLTHIONE UND DIHYDROISOTHIAZOLTHIONE MIT NATRIUM-N-CHLORBENZOLSULFONAMIDEN
  作者：Friedrich Boberg、Bernd Bruchmann、Angelika Herzberg、Albert Otten

  DOI：10.1080/10426509608029652

  日期：1996.1.1

  N-(dihydroheteroarylidene)arensulfonamides (D). Oxidation of some sulfimides (B) gives N-(arylsulfonyl)heteroareniumsulfonamidates (E). The situation of bonding is discussed for B–E. Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten folgender Heterocyclen (A) sind untersucht worden: Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol, Benzothiazol, 1,2-Benzisothiazol, 2,1-Benzisothiazol

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol
• Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.28.487

  日期：——

  Heating of 2, 5-dimethyl-4-isoxazolin-3-thione (IIa) in acidic media gave 2, 5-dimethyl-4-isothiazolin-3-thione (IIIa) and bis (5-methyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVa) in poor yields. On the other hand, 2-methyl-5-phenyl-4-isoxazolin-3-thione (IIe) afforded only bis (5-phenyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVb). The reactions of 4-isoxazolin-3-thiones (IIa-d) with hydrogen sulfide or thioacetic acid in 48% hydrobromic acid gave 4-isothiazolin-3-thiones (IIIa-d) in moderate yields, while 5-phenyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIe, f) afforded 3-imino-5-phenyl-1, 2-dithiols (VIe, f) in addition to 5-phenyl-4-isothiazolin-3-thiones (IIIe, f). A reaction mechanism is proposed. The thiol (VIe) was treated with base to give IIIe. An improved synthesis of the disulfides (IVa, b) was developed by the reaction of 2-methyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIa, b) or 2-benzyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIg, h) with bromine.

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。