2-Methyl-4-isoxazolin-3-thion | 66196-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-isoxazolin-3-thion
• 英文别名: 2-methyl-isoxazole-3-thione；2-methyl-1,2-oxazole-3-thione
• CAS: 66196-10-9
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: VFCJEYQWZJYNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-isoxazolin-3-thion 在 硫化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-thion
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.

  摘要：

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.487
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-isoxazolium; chloride 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-4-isoxazolin-3-thion
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOMITA K.; SUGAI S.; KOBAYASHI T.; MURAKAMI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27 NO 10, 2398-2404
  作者：TOMITA K.、 SUGAI S.、 KOBAYASHI T.、 MURAKAMI T.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 487-492
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——