1-(2-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-one | 1198291-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Dimethylamino-phenyl)-2-methyl-propan-1-one；1-[2-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1198291-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NBXFBHIZVOTXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-one 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化对映选择性酰化动力学拆分无环叔丙炔醇

  摘要：

  我们在此报道了一种有效的 NHC 催化动力学拆分无环叔炔醇，为它们提供了高至优异的对映选择性。这是通过对映选择性酰化实现动力学拆分的第一个例子。回收的对映体富集醇可以很容易地转化为其他有价值的化合物，例如高产率和优异的立体纯度的密集官能化的叔醇和氨基甲酸酯。进行密度泛函理论计算以确定反应机理并了解对映体歧视的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 1-acetyloxy-2-methylpropene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三叔丁基膦 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到1-(2-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯的钯催化芳基化。膦配体影响区域选择性

  摘要：

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。在存在P（t -Bu）3和P（o- Tol）3的情况下分别获得了α-芳基化醛产物和芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.048

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。