(S)-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1590450-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1590450-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OGXCANIFSVBLQV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 720.5h， 生成 (S)-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 (R)-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基-酯介导的结晶诱导α-溴芳基乙酸酯的动态拆分，用于不对称合成α-硫代和α-氧基芳基乙酸酯

  摘要：

  已经研究了 N-苯甲酰基-L-苏氨酸-异丙基酯介导的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 的构型不稳定 α-溴芳基乙酸酯。在溶液和无溶剂条件下，CIDR 成功地用于这些化合物的不对称制备，比例高达 98:2 dr。随后与硫和氧亲核试剂的亲核取代反应得到了高达 98:2 dr 的 α-硫代和 α-氧基芳基乙酸酯。该方法进一步开发用于制备高对映体富集的 2-苯硫基-2-芳基乙醇（最高 97:3 er）和 1,4-苯并恶嗪-3-酮（最高 94:6 er）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301539