[2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylsulfanyl)-ethyl]-trimethyl-silane | 868759-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylsulfanyl)-ethyl]-trimethyl-silane
• CAS: 868759-75-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄SSi
• 分子量: 499.706
• InChiKey: ARUOCIGCJMADIO-KMWHABIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylsulfanyl)-ethyl]-trimethyl-silane 在 Hg(II) trifluoroacetate 、 Oxone 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到Sodium; (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷)乙硫醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylsulfanyl)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244