[6S,(+)]-6-[(1S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1-基]呋喃并[3,4-e]-1,3-苯并二氧戊环-8(6H)-酮 | 524-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: [6S,(+)]-6-[(1S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1-基]呋喃并[3,4-e]-1,3-苯并二氧戊环-8(6H)-酮
• 英文名称: adlumine
• 英文别名: (6S)-6-[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 524-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: SZDGAZFTAUFFQH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6S,(+)]-6-[(1S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1-基]呋喃并[3,4-e]-1,3-苯并二氧戊环-8(6H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-C'-((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-C,C'-benzo[1,3]dioxol-4,5-diyl-bis-methanol
  参考文献：
  名称：

  Blaha,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 2328 - 2340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 锌铜偶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [6S,(+)]-6-[(1S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1-基]呋喃并[3,4-e]-1,3-苯并二氧戊环-8(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines
• The biosynthesis of the alkaloids of corydalis meifolia wall
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain、Sandeep Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87469-x

  日期：1986.1

  Tracer experiments show that corlumine, cavidine and yenhusomine are stereospecifically biosynthesized from (R)-(—)-reticuline.

  示踪剂实验表明，从（R）-（-）-网状立体异构体立体合成生物碱，卡维丁和亚山梨碱。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 863 - 867
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——