1-(双环[4.2.0]辛-6-烯-7-基)乙酮 | 108162-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(双环[4.2.0]辛-6-烯-7-基)乙酮
• 英文名称: 7-acetylbicyclo<4.2.0>oct-6-ene
• 英文别名: Ethanone, 1-bicyclo[4.2.0]oct-6-en-7-yl-(9CI)；1-(7-bicyclo[4.2.0]oct-6-enyl)ethanone
• CAS: 108162-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RNXPFYQAPKWTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(双环[4.2.0]辛-6-烯-7-基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.47h， 生成 8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclohex-1-ene 在 三氯化铝 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(双环[4.2.0]辛-6-烯-7-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Cycloaddition of Alkenyl Sulfide with α,β-Unsaturated Ketone. A Convenient Route to 1-Cyclobutenyl Ketones

  摘要：

  在 AlCl3 存在下，烯基硫化物与 α、β-不饱和酮反应生成 2-苯基硫环丁基酮。环加载产物经 MCPBA 氧化和 LDA 或 KH 处理后，可以得到相应的 1-环丁烯酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1311

文献信息

• Ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones. A new method for the preparation of 4-acyl-1-cyclohexenes
  作者：Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98020-1

  日期：1990.1

  Various 1,2-disubstituted 4-acyl-1-cyclohexenes were obtained by the ethylaluminum dichloride promoted ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones prepared by the conjugate addition of 1-alkenylmagnesium bromides With 1-cyclobutenyl ketones.

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。
• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。
• FUJIWARA, TOORU;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6027-6030
  作者：FUJIWARA, TOORU、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA TAKESHI; FUJII TOSHIO; MORITA KOICHI; FUJIWARA TOORU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1311-1314
  作者：TAKEDA TAKESHI、 FUJII TOSHIO、 MORITA KOICHI、 FUJIWARA TOORU

  DOI：——

  日期：——