tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1379575-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1379575-41-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₇
• 分子量: 490.597
• InChiKey: KNZLGBRTAHYSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 2-碘酰苯甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethyl 2-[3-[5-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indol-2-yl]propylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶联全合成 Akuammiline 生物碱 (-)-Vincorine

  摘要：

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/ja303602f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶联全合成 Akuammiline 生物碱 (-)-Vincorine

  摘要：

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/ja303602f