tert-butyl 3-(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1379575-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1379575-35-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 448.56
• InChiKey: LWOQTTJMNZKPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-iodopent-3-en-1-yl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内脱芳香性Heck反应和随后的氮杂-semipinacol重排构建吲哚/吲哚环系统

  摘要：

  2,3-二取代的吲哚的钯催化的分子内脱芳香性Heck反应可作为螺二氢吲哚产物的途径。在这里，我们报告了通过简单的2，3-二取代的吲哚与全碳系链的脱芳香性Heck反应以及随后的氮杂-semipinacol重排，有效构建吲哚啉/吲哚烯核心结构的方法。Heck反应具有高的C 2-选择性，并且已经通过DFT计算研究了立体有择的芳基/烷基迁移选择性。使用这种方法，我们完成了akuammiline生物碱长春花碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00209
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以8.1 g的产率得到tert-butyl 3-(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶联全合成 Akuammiline 生物碱 (-)-Vincorine

  摘要：

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/ja303602f