(E,2R)-5-iodo-4-methyl-2-triethylsilyloxypent-4-enal | 909016-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R)-5-iodo-4-methyl-2-triethylsilyloxypent-4-enal
• CAS: 909016-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 354.303
• InChiKey: QLRKNTSTZXLMEM-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-5-iodo-4-methyl-2-triethylsilyloxypent-4-enal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.17h， 生成 (E)-(1S,5R,11R,13R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-hydroxy-1-methoxy-2,7,10,10-tetramethyl-5-((E)-3-trityloxy-propenyl)-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,2R)-5-iodo-4-methyl-2-triethylsilyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077