triethyl-[(1E,4R,5E)-1-iodo-2-methyl-8-trimethylsilylocta-1,5-dien-7-yn-4-yl]oxysilane | 909016-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-[(1E,4R,5E)-1-iodo-2-methyl-8-trimethylsilylocta-1,5-dien-7-yn-4-yl]oxysilane
• CAS: 909016-27-9
• 化学式: C₁₈H₃₃IOSi₂
• 分子量: 448.535
• InChiKey: WLBAYRWEODCKDL-UEKXYMOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(1E,4R,5E)-1-iodo-2-methyl-8-trimethylsilylocta-1,5-dien-7-yn-4-yl]oxysilane 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2,6-dihydroxy-1,1,4-trimethyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Iodo-4-methyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 triethyl-[(1E,4R,5E)-1-iodo-2-methyl-8-trimethylsilylocta-1,5-dien-7-yn-4-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077