N-phthaloyl-L-(-)-4-oxo-homophenylalanine | 200731-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-(-)-4-oxo-homophenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 200731-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: MZEGGLNOPSDFHH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-(-)-4-oxo-homophenylalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of l-(+)-homophenylalanine hydrochloride

  摘要：

  L-(+)-Homophenylalanine hydrochloride was synthesized from N-phthaloyl-L-(-)-aspartic anhydride 2 in three steps in 55% overall yield with 99% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00193-2
• 作为产物：
  描述：

  N²-phthalyl-L-aspartic anhydride 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到N-phthaloyl-L-(-)-4-oxo-homophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Approach to β-Amino Acids by Acylation of Arenes with N-Acyl Aspartic Anhydrides

  摘要：

  用 N 保护（Bz、Ac、Ac-Bn、Ts、Tfac、N,N-Pht）的天冬氨酸酐（1a-1f）对炔类化合物（苯、甲苯、邻二甲苯）进行 Friedel-Crafts酰化反应，可得到δ-和²-氨基酸的混合物。δ/δ选择性可通过烷基化的茴香（甲苯、二甲苯）和 N-Ac、N-Bn 保护的 1c 得到优化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1007

文献信息

• A Simple Approach to β-Amino Acids by Acylation of Arenes with N-Acyl Aspartic Anhydrides
  作者：Axel Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-1997-1007

  日期：1997.11

  Friedel-Crafts acylation of arenes (benzene, toluene, o-xylene) with N-protected (Bz, Ac, Ac-Bn, Ts, Tfac, N,N-Pht) aspartic anhydrides (1a-1f) resulted in mixtures of α- and β-amino acids. The β/α-selectivity could be optimized for alkylated arenes (toluene, xylene) and the N-Ac, N-Bn protected 1c.

  用 N 保护（Bz、Ac、Ac-Bn、Ts、Tfac、N,N-Pht）的天冬氨酸酐（1a-1f）对炔类化合物（苯、甲苯、邻二甲苯）进行 Friedel-Crafts酰化反应，可得到δ-和²-氨基酸的混合物。δ/δ选择性可通过烷基化的茴香（甲苯、二甲苯）和 N-Ac、N-Bn 保护的 1c 得到优化。
• Regio- and stereoselective 1,6-photocyclization of aspartic acid-derived chiral γ-ketoamides
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Hans Schmickler

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00448-7

  日期：1999.4

  Chiral cc-acylamino gamma-ketoamides 2 were irradiated and regioisomeric 1,6-cyclization products 3 and 4 obtained in high yields. Symmetrically N,N-disubstituted substrates 2a,b reacted diastereoselectively to give the all-cis products 3a,b in high yields. High 1,3-asymmetric induction was also observed for the unsymmetrically N,N-disubstituted 2d and 2e. The stereoselectivity of these reactions is discussed in terms of SOC-controlled spin inversion geometries. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of l-(+)-homophenylalanine hydrochloride
  作者：Qianyong Xu、Guoxin Wang、Xuechao Wang、Tongxing Wu、Xinfu Pan、Albert, S.C Chan、Teng-kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00193-2

  日期：2000.6

  L-(+)-Homophenylalanine hydrochloride was synthesized from N-phthaloyl-L-(-)-aspartic anhydride 2 in three steps in 55% overall yield with 99% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.