N²-phthalyl-L-aspartic anhydride | 16652-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N²-phthalyl-L-aspartic anhydride
• 英文别名: N-phthaloyl-L-(-)-aspartic anhydride；N,N-phthaloyl-L-aspartic acid-anhydride；N,N-Phthaloyl-L-asparaginsaeure-anhydrid；2-[(3S)-2,5-Dioxooxolan-3-YL]isoindole-1,3-dione
• CAS: 16652-95-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₅
• mdl: MFCD00023025
• 分子量: 245.191
• InChiKey: WPBHZDLGZBIMLD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  474.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-phthalyl-L-aspartic anhydride 在 水 作用下， 生成 N-phthaloyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  661.由邻苯二甲酰亚胺酸合成。第三部分 由邻苯二甲酰-DL-和-L-天冬氨酸酐制备DL-和L-天冬酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002976
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N²-phthalyl-L-aspartic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Balenovic et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 93,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation is rate-limiting in glycosylasparaginase-catalyzed hydrolysis of N⁴-(4′-substituted phenyl)-<scp>l</scp>-asparagines
  作者：Wenjun Du、John M. Risley

  DOI：10.1039/b301513k

  日期：——

  is the rate-limiting step in the reaction and that upon binding the electron distribution of the substrate is perturbed toward the transition state. This is the first direct evidence that acylation is the rate-limiting step in the enzyme-catalyzed reaction. A Brønsted plot indicates a small, negative charge (-0.25) on the nitrogen atom of the leaving group anilines containing electron-withdrawing groups

  糖基葡聚糖天冬酰胺酶催化糖蛋白分解代谢中N-乙酰基-D-葡萄糖胺和L-天冬酰胺之间的N-糖基键的水解。已提出该机制类似于丝氨酸蛋白酶的机制，其涉及酰化步骤，其中N-糖基键的羰基碳上的催化Thr残基的亲核攻击产生共价的β-天冬氨酰酶中间体，以及去酰化步骤。给出最终产品。这项研究提出的问题是：酰化步骤是否像丝氨酸蛋白酶一样是水解反应中的限速步骤？为了回答这个问题，合成并表征了一系列主要是新的取代的苯胺，并研究了糖基葡聚糖酶从人羊水催化的水解反应。五个N4-（4' 合成并表征了-取代的苯基）-L-天冬酰胺化合物：4'-氢，4'-乙基，4'-溴，4'-硝基和4'-甲氧基。这些酸酐中的每一种都是酶的底物。动力学参数的哈米特图表明，酰化是反应中的限速步骤，并且在结合时，底物的电子分布朝过渡态受到干扰。这是酰化是酶催化反应中的限速步骤的第一个直接证据。布朗斯台德图表示含有吸电子基团的离去基团苯胺的氮原子上有一个小的负电荷（-0
• A Simple Approach to β-Amino Acids by Acylation of Arenes with N-Acyl Aspartic Anhydrides
  作者：Axel Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-1997-1007

  日期：1997.11

  Friedel-Crafts acylation of arenes (benzene, toluene, o-xylene) with N-protected (Bz, Ac, Ac-Bn, Ts, Tfac, N,N-Pht) aspartic anhydrides (1a-1f) resulted in mixtures of α- and β-amino acids. The β/α-selectivity could be optimized for alkylated arenes (toluene, xylene) and the N-Ac, N-Bn protected 1c.

  用 N 保护（Bz、Ac、Ac-Bn、Ts、Tfac、N,N-Pht）的天冬氨酸酐（1a-1f）对炔类化合物（苯、甲苯、邻二甲苯）进行 Friedel-Crafts酰化反应，可得到δ-和²-氨基酸的混合物。δ/δ选择性可通过烷基化的茴香（甲苯、二甲苯）和 N-Ac、N-Bn 保护的 1c 得到优化。
• Regio- and stereoselective 1,6-photocyclization of aspartic acid-derived chiral γ-ketoamides
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Hans Schmickler

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00448-7

  日期：1999.4

  Chiral cc-acylamino gamma-ketoamides 2 were irradiated and regioisomeric 1,6-cyclization products 3 and 4 obtained in high yields. Symmetrically N,N-disubstituted substrates 2a,b reacted diastereoselectively to give the all-cis products 3a,b in high yields. High 1,3-asymmetric induction was also observed for the unsymmetrically N,N-disubstituted 2d and 2e. The stereoselectivity of these reactions is discussed in terms of SOC-controlled spin inversion geometries. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Glutamine analogues as potential antimalarials
  作者：M Azoulay、M Vilmont、F Frappier

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90030-q

  日期：1991.3

  Various N-substituted derivatives of glutamine, asparagine, glutaramic, succinamic and maleamic acids have been synthesized and tested in vitro against Plasmodium falciparum. From these compounds, only the glutamine derivatives (1-3) were found to have low activity. Kinetic evaluation of 1-3 revealed that these compounds also act as competitive inhibitors of gamma-glutamyl transpeptidase (EC 2.3.2.2).
• The synthesis of l-(+)-homophenylalanine hydrochloride
  作者：Qianyong Xu、Guoxin Wang、Xuechao Wang、Tongxing Wu、Xinfu Pan、Albert, S.C Chan、Teng-kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00193-2

  日期：2000.6

  L-(+)-Homophenylalanine hydrochloride was synthesized from N-phthaloyl-L-(-)-aspartic anhydride 2 in three steps in 55% overall yield with 99% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.