(Z)-1,2,4-triphenylbut-1-en-3-yne | 62677-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,2,4-triphenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: [(Z)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-2-yl]benzene
• CAS: 62677-52-5
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: WBJVFJALSQSWKN-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2,4-triphenylbut-1-en-3-yne 在 甲烷磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (Z)-2-phenyl-1-(phenylmethylene)-1H-indene 、 (E)-2-phenyl-1-(phenylmethylene)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (Z)-1,2,4-triphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Enynyl Boronates via Ruthenium‐Catalyzed Hydroboration of 1,4‐Diaryl‐Substituted 1,3‐Diynes
  作者：Tomasz Sokolnicki、Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/adsc.201900939

  日期：2020.1.7

  The resulting products were isolated and fully characterized (1H, 13C, 11B and 1D NOESY NMR, IR, GC‐MS, HRMS or elemental analysis). Moreover, the crystal structure of an enynyl boronate was determined, proving the addition of boryl moiety at the internal carbon in the diyne, according to the anti‐Markovnikov rule. The results presented here are the first examples of selective catalytic monohydroboration

  对称的芳香族1,3-二炔与频哪酚硼烷向2-硼基-1,4-二芳基-丁烯-1-烯-3-炔烃的钌催化的区域和立体选择性氢硼化反应很容易，然后进一步转化为三氟硼酸钾盐提出了。对于在苯环上带有各种取代基的1,4-二苯基丁二炔和杂环1,4-二（噻吩-3-基）丁1,3-二炔，反应有效地进行了。分离得到的产物，并进行充分表征（1 H，13 C，11B和1D NOESY NMR，IR，GC-MS，HRMS或元素分析）。此外，测定了烯丙基硼酸酯的晶体结构，证明了根据反马尔可夫尼科夫定律在二炔的内部碳原子上添加了硼基部分。本文介绍的结果是共轭二炔选择性催化单氢硼化的第一个实例。由于存在硼烷基和不饱和键而获得的产物是天然化合物或活性药物成分（API）合成中的潜在合成子。进行了2-硼基-1,4-二苯基-丁-1--1-烯-3-炔与碘代苯的Suzuki模型偶联，以说明所得化合物的效用。