γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide | 53949-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-5-phenylfuran-2(3H)-one；(E)-5-phenyl-3-benzylidenefuran-2(3H)-one；(E)-3-benzylidene-5-phenylfuran-(3H)-one；2(3H)-Furanone, 5-phenyl-3-(phenylmethylene)-；(3E)-3-benzylidene-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 53949-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: LISLDGCWYOIVSJ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide 700.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以50%的产率得到1 ,4-diphenyl-2,3-butadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Berstermann, Hans-Michael; Harder, Raymond; Winter, Hans-Wilhelm, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide
  参考文献：
  名称：

  研究各种取代（的过渡金属催化合成ë）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮

  摘要：

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10265-4

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed generation of cycloprop-1-en-1-yl ketones and their rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Yi Wang、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Zhi-Xiang Yu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc05623d

  日期：——

  Donor–acceptor cyclopropenes formed from enoldiazoketones undergo catalytic rearrangement to 5-aryl-2-siloxyfurans via a novel mechanism that involves a nucleophilic addition of the carbonyl oxygen to the rhodium-activated cyclopropene.

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。
• Synthesis of spiro pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of unusual enones and cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
  作者：A Amal Raj、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00346-6

  日期：2003.4

  The synthesis of a new class of spiro[tetrahydronaphthalen-one/butenolide]pyrrolidines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated by thermal ring opening of cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine with (E)-2-arylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones and (E)-3-arylidene-5-phenyl-Δ4,5-butenolides. The structures of the products were confirmed by spectroscopic

  新型螺[四氢萘一/丁烯内酯]吡咯烷类化合物的合成是通过顺式-3-苯甲酰基-1-环己基-2-苯基氮丙啶与苯环的热开环生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应完成的。（ê）-2-亚芳基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮和（Ë）-3-亚芳基-5-苯基-Δ 4,5 -butenolides。通过光谱技术以及其中一种产品的单晶X射线分析证实了产品的结构。
• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。

表征谱图