β-(2-Naphthyl)-acryloylchlorid | 55540-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-(2-Naphthyl)-acryloylchlorid
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)acryloyl chloride；3-(Naphthalen-2-yl)prop-2-enoyl chloride；3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 55540-61-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: IPKQVFIYJDYABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-Naphthyl)-acryloylchlorid 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-naphthyl)-N-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 β-(2-Naphthyl)-acryloylchlorid
  参考文献：
  名称：

  新型卡宾肉桂酸杂化物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103844

文献信息

• <i>N</i>-(ω-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)alkyl)carboxamides as Dopamine D₂ and D₃ Receptor Ligands
  作者：Anneke Hackling、Robin Ghosh、Sylvie Perachon、André Mann、Hans-Dieter Höltje、Camille G. Wermuth、Jean-Charles Schwartz、Wolfgang Sippl、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm030836n

  日期：2003.8.1

  dopamine D(2) and D(3) receptor ligands were developed from their potentially bioactive conformation and were compared in order to get insight into molecular properties of importance for D(2)/D(3) receptor selectivity. For the 72 compounds presented here, an extended and more linear conformation in the aliphatic or aryl spacers turned out to be crucial for dopamine D(3) receptor selectivity. Structural

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显
• Design, synthesis and biological evaluation of novel carboline-cinnamic acid hybrids as multifunctional agents for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Qinghong Liao、Qi Li、Yifan Zhao、Pan Jiang、Yuhui Yan、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103844

  日期：2020.6

  Alzheimer's disease (AD) is a complex neurodegenerative disease with multiple pathological features. Multifunctional compounds able to simultaneously interact with several pathological components have been considered as a solution to treat the complex pathologies of neurodegenerative diseases. β-carboline and cinnamic acid have been extensively studied for their widespread biological effects in treatment

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。
• Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143443A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征的神经元功能丧失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2独立选择自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或者R1和R2一起形成一个5、6、7或8成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立选择自O、S、NH和（CR6R7）n；R3是氢、烷基或M+；M是铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z是N或CR4；R4从氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5中选择；R5选择自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7独立选择自氢和烷基；n是1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；并且X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起联合给药。
• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20100016397A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度并减少D-丝氨酸氧化产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能损失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2分别选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成5、6、7或8成员取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3为氢、烷基或M+；M为铝离子、钙离子、锂离子、镁离子、钾离子、钠离子、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。