1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indazole | 728035-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-3-phenylindazole
• CAS: 728035-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD06017196
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ZFQUETZXAJZYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化1H-吲唑与芳烃的氧化芳基化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001313