3-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 74209-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-5-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-Brom-1-methyl-5-nitro-1H-indazol；1-Methyl-3-brom-5-nitro-indazol；3-Bromo-1-methyl-5-nitro-1H-indazole；3-bromo-1-methyl-5-nitroindazole
• CAS: 74209-25-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: QWSNHRDLAUTWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-5-nitro-3,7-diphenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-溴-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLE COMPOUNDS AS TEAD INHIBITOR
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TEAD

  摘要：

  The present invention relates to bicyclic heterocycle compounds, to their preparation and to their therapeutic use. Specifically, the present invention relates to the compounds represented by formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a solvate thereof, a hydrate thereof, or a prodrug analog thereof, to their preparation and to their therapeutic use.

  公开号：

  WO2023209651A1

文献信息

• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• [EN] COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA VOIE ERK
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009105500A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof. Q is a tetrahydopyridinyl ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  公开了式1.0的ERK抑制剂及其药用可接受的盐和溶剂。Q为四氢吡啶基。所有其他取代基的定义如本文所述。还公开了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。
• Bromide-assisted chemoselective Heck reaction of 3-bromoindazoles under high-speed ball-milling conditions: synthesis of axitinib
  作者：Jingbo Yu、Zikun Hong、Xinjie Yang、Yu Jiang、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.3762/bjoc.14.66

  日期：——

  A mechanically-activated chemoselective Heck coupling for the synthesis of 3-vinylindazoles has been developed with the aid of catalytic amounts of TBAB and NaBr as both dehalogenation restrainer and grinding auxiliary. After tuning of the chemical conditions and mechanical parameters, a series of non-activated 3-bromoindazoles and a broad scope of olefins worked well to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. A further application of this protocol was performed in a two-step mechanochemical Heck/Migita cross coupling, which provided a highly efficient route for the synthesis of axitinib.

  已开发出一种机械活化的化学选择性赫克偶联反应，用催化剂TBAB和NaBr作为去卤辅助剂和研磨辅助剂。在调整化学条件和机械参数后，一系列非活化的3-溴吲哚和广泛范围的烯烃表现良好，产率良好至优秀地给出了相应的偶联产物。该方案的进一步应用是在两步机械化学赫克/米吉塔交叉偶联反应中进行，为阿希替尼的合成提供了高效的途径。
• High-Throughput Discovery and Evaluation of a General Catalytic Method for <i>N</i>-Arylation of Weakly Nucleophilic Sulfonamides
  作者：Joseph Becica、Damian P. Hruszkewycz、Janelle E. Steves、Jennifer M. Elward、David C. Leitch、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03380

  日期：2019.11.15

  Through targeted high-throughput experimentation (HTE), we have identified the Pd/AdBippyPhos catalyst system as an effective and general method to construct densely functionalized N,N-diaryl sulfonamide motifs relevant to medicinal chemistry. AdBippyPhos is particularly effective for the installation of heteroaromatic groups. Computational steric parametrization of the investigated ligands reveals

  通过有针对性的高通量实验（HTE），我们已经确定Pd / AdBippyPhos催化剂体系是构建与药物化学相关的致密功能化N，N-二芳基磺酰胺基序的有效且通用的方法。AdBippyPhos对于杂芳族基团的安装特别有效。所研究的配体的计算空间参数化揭示了潜在的远距离空间需求的重要性，其中大锥角与可及的Pd中心相结合，是成功进行C-N偶联反应的催化剂。
• 一类甲基-1H-吲唑类RORγ调节剂及其用途
  申请人：南京柯菲平盛辉制药有限公司

  公开号：CN109206401B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明涉及涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药、其制备方法、含有这些调节剂的药物组合物及其在治疗RORγ介导的炎性、代谢性和自身免疫性疾病中的用途。