D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid | 134136-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid
• 英文别名: [(3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 134136-47-3；134136-48-4
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: FPVBVLILVATVKH-VRPWFDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Anomeric spiroepoxides derived from fructopyranose, and the synthesis of new fructophosphonic acids

  摘要：

  The synthesis of D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid (2) is described utilising the reaction of diethyl trimethylsilyl phosphite with a novel spiro anomeric epoxide, derived from fructose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92054-9

文献信息

• Antidiabetic phosphonates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0372157A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  Phosphonates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the enzyme 6-phosphofructo-1-kinase, therey lowering glu­cose levels in mammals. These phosphonates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphonates are also dis­closed.

  已公开的膦酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶并抑制 6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些膦酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。此外，还公开了膦酸盐的合成工艺。
• Chorghade, Mukund S.; Cseke, Csaba T., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 213 - 222
  作者：Chorghade, Mukund S.、Cseke, Csaba T.

  DOI：——

  日期：——
• US4945158A
  申请人：——

  公开号：US4945158A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Anomeric spiroepoxides derived from fructopyranose, and the synthesis of new fructophosphonic acids
  作者：Malcolm M. Campbell、Gavin D. Hefferman、Terence Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92054-9

  日期：1991.2

  The synthesis of D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid (2) is described utilising the reaction of diethyl trimethylsilyl phosphite with a novel spiro anomeric epoxide, derived from fructose.