3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside | 134136-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 134136-50-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: YZBLPSWQIMJRLG-IQXSCUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-hydroxyoxan-2-yl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Anomeric spiroepoxides derived from fructopyranose, and the synthesis of new fructophosphonic acids

  摘要：

  The synthesis of D-fructose 1-deoxy 1-phosphonic acid (2) is described utilising the reaction of diethyl trimethylsilyl phosphite with a novel spiro anomeric epoxide, derived from fructose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92054-9
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Distribution of tautomers in acylated ketoses an important factor in ketoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81407-0

文献信息

• 一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104231009B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途。该果聚糖I的制备方法包括：在有机溶剂中，在碱性试剂的作用下，将化合物II进行脱保护基反应，得到化合物I即可；其中，n=0～14，m=5～18；R3、R4、Rm为相同或者不相同的酰基。本发明的果聚糖具有较好的抗肿瘤活性，且其制备条件温和，产率较高。
• 一种二糖及制备方法以及一种多聚糖的制备 方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108299523B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种二糖及制备方法以及一种多聚糖的制备方法。本发明提供了一种二糖III，及所述二糖的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，在酸的作用下，将化合物VIII进行水解反应，得到所述的二糖化合物。本发明还提供了一种多聚糖的制备方法，应用本发明所述的二糖制备得到。所述的多聚糖制备方法，步骤较短，产率较高，制备条件温和，提高了产率和效率。
• Synthesis of d-fructopyranosides with 2-O-acyl-β-d-fructopyranosides
  作者：Feng Lin、Qiulong Xu、Rui Lu、Liqun Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.128

  日期：2014.1

  Glycosylation of 2-O-acyl fructopyranosides was investigated, which were shown to be effective glycosyl donors for D-fructopyranoside synthesis with good beta-selectivity and yields. For bulky acceptor 4e, alpha-anomer 5e was obtained with alpha/beta = 65:23. Unexpected ring-opening was observed during acetylation of 9, indicating the sensitivity of the fructopyranosyl ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oligo-fructopyranoside with difructopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate donor
  作者：Hongliang Zhang、Hengtao Wang、Qiulong Xu、Rui Lu、Yunhua Cao、Zhefeng Wang、Pingping Tang、Feng Lin、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2017.05.012

  日期：2017.8

  The hexa-fructopyranoside was synthesized with N-phenyltrifluoroacetimidate glycosylation. The synthesis was achieved by regioselective glycosylation on the 1-OH of fructopyranosyl acceptor. Fructosyl oligosaccharides were elongated with beta-(2 -> 1)-difructopyranosyl unit in every two steps, without any further protection/deprotection step. This work proved N-phenyltrifluoroacetimidate glycosylation a practical method for oligo-fructopyranoside synthesis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.