2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside | 99042-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-2-(2-chloroethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99042-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 410.806
• InChiKey: BISWUGVZXJAWJH-LVQVYYBASA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氯乙醇 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chan, Jonathan Y. C.; Cheong, Pauline P. L.; Hough, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1447 - 1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and catalytic hydrogenolysis of some ω-halogenoalkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides; a convenient route to simple alkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Susan M. Eveleens、Esther G. Arnouts、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19931120906

  日期：——

  The acid-catalysed reactions of D-fructose, sucrose and inulin with ω-halogenoalkyl alcohols yield the corresponding β-D-fructopyranosides. Catalytic hydrogenolysis of these glycosides provides a simple route to some crystalline alkyl β-D-fructopyranosides of potential biological interest.

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。