(1R,4R,5S,6S)-1-methyl-5-phenylmethoxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-ol | 445299-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S)-1-methyl-5-phenylmethoxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-ol
• CAS: 445299-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IAAYWFPPOMZQPR-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (1R,4R,5S,6S)-1-methyl-5-phenylmethoxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-O-benzyl-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl)-prop-1-ene 、 3-(4-O-benzyl-1-deoxy-α-D-fructofuranosyl)-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,4R,5S,6S)-1-methyl-5-phenylmethoxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8